تختلف الروايات حول قصة الأغنية، لكن أغلبها تؤكد أن "الروزانا" هو اسم سفينة تجارية، وإحدى الروايات تقول إنها سفينة تجارية إيطالية تم إرسالها من قبل إيطاليا إلى لبنان وسورية خلال المجاعة التي ضربت المنطقة عام 1914 وكان ينتظرها السكان بفارغ الصبر على أن تكون محملة بالقمح إلا أنه اتضح أنها تحمل التفّاح والعنب ما أصابهم بالخيبة.
بينما تقول الرواية الثانية إنها سفينة عثمانية تحمل اسم "الروزانا" وكانت محمّلة بالعنب والتفاح ووصلت إلى مرفأ بيروت لتبيع كل ما تحمل، ما أدى إلى كساد عند المزارعين
لتصريف إنتاجهم من العنب والتفاح، فأنقذهم تجار حلب واشتروا محصول المزارعين اللبنانيين.
لكن المخرج الفلسطيني محمد الشولي، وهو رئيس اتحاد الفنانين الفلسطينيين في لبنان ويشرف على عدد من الفرق الفنيّة التراثيّة الفلسطينية، يؤكد أن الرواية الصحيحة هي أن الفلسطينيين كانوا يغادرون فلسطين للعمل حيث قام أحد الشبان بمغادرة فلسطين على متن سفينة "الروزانا" المتجهة إلى حلب ليغادر بعدها إلى أوروبا وكان يُقال عنها "بلاد الغرب" وكانت السفينة تحمل عنباً وتفاحاً فلسطينيين.
وعند مغادرة السفينة غنت حبيبة الشاب الأغنيّة التي قالت فيها: "عالروزانا عالروزانا كل الحلا فيها.. وايش عملت الروزانا الله يجازيها.. ويا رايحين على حلب معكن حبيبي راح.. ويا محملين العنب فوق العنب تفاح".
ويضيف الشولي أن كلمات الأغنية تدل على أن الرواية الفلسطينية هي الصحيحة لأن الفتاة وصفت حبيبها بـ "الحلا" وأنه داخل السفينة، وعندما قالت معكن حبيبي راح كانت تحكي عن حبيبها، وعندما قالت ايش عملت الروزانا الله يجازيها كانت تعاتب السفينة لأنها أخذت حبيبها معها.